Modifikasi Vanilin Dengan Asam p-Hidroksi Benzoat Dan Uji Aktivitasnya Terhadap Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus dan Candida albicans

Faridlatul Hasanah, Adia Putra Wirman

Abstract


Penemuan senyawa antimikroba baru merupakan hal yang menarik untuk terus dikembangan, hal ini disebabkan meningkatnya resistensi antimikroba secara global. Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis senyawa baru yaitu vanilil para hidroksibenzoat (vanilil p-hidroksibenzoat) yang diharapkan memiliki aktivitas antimikroba. Penelitian diawali dengan mensintesis vanilil p-hidroksibenzoat melalui reaksi reduksi dan esterifikasi. Senyawa vanillin direduksi terlebih dahulu menjadi vanilil alkohol untuk meminimalisasi halangan sterik pada reaksi esterifikasi. Senyawa hasil reduksi dilanjutkan reaksi esterifikasi menggunakan metode Steglich dengan asam para hidroksibenzoat. Senyawa yang dihasilkan dianalisis dengan menggunakan Kromatografi Lapis Tipis (KLT), Fourier-Transform Infrared Spectroscopy (FTIR), spektroskopi MS, dan spektroskopi NMR. Senyawa ester yang terbentuk mempunyai titik leleh dari yaitu 152-154 oC dengan rendemen 55,90%. Hasil elusidasi struktur dengan FTIR dan spektrum 1H-NMR menunjukkan kesesuaian dengan senyawa yang diinginkan yaitu vanilil p- hidroksibenzoat. Daya antimikroba senyawa vanilil p-hidroksibenzoat terhadap bakteri Staphylococcus aureus pada konsentrasi 200 dan 400 ppm termasuk kategori lemah. Sedangkan pada konsentrasi 600 ppm dikategorikan sedang. Uji aktivitas terhadap Pseudomonas aeroginosa pada konsentrasi 200 dan 400 ppm termasuk kategori sedang dan pada konsentrasi 600 ppm dikategorikan kuat. Senyawa hasil sintesis tidak memiliki aktivitas sebagai antijamur.


Keywords


antimikroba; metode Steglich; vanilil p-hidroksibenzoat

References


Boonchird, C. and Flegel, T.W. 1982. In vitro antifungal activity of eugenol and vanillin against Candida albicans and Cryptococcus neoformans. Canadian Journal of Microbiology, 28(11):1235- 1241.

Budimarwanti, C. 2009. Sintesis senyawa 4-hidroksi-5-dimetilaminometil-3-metoksibenzil alkohol dengan bahan dasar vanilin melalui reaksi Mannich. Skripsi. Jurusan Pendidikan Kimia, FMIPA, Universitas Negeri Yogyakarta.

Davis, W.W. and Stout, T.R. 1971. Disc plate method of microbiological antibiotic assay. Applied microbiology, 22(4):659–665.

Winarto, D. 2013. Sintesis vanilil sinamat dari vanilil alkohol dan asam sinamat melalui reaksi esterifikasi Fischer. Skripsi. Jurusan Kimia, FMIPA, Universitas Negeri Yogyakarta.

Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S. 1986. Kimia Organik. Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Fitzgerald, D.J., Stratford, M., Gasson, M.J., Ueckert, J., Bos, A., and Narbad, A. 2004. Mode of antimicrobial action of vanillin against Escherichia coli, Lactobacillus plantarum, and Listeria innocua. Journal of Applied Microbiology. 97:104–113.

Jawetz, Melnick, dan Adelberg’s. 2005. Mikrobiologi Kedokteran. Jakarta: Salemba Medika.

Kumar, R., Sharma, P.K., and Mishra, P.S. 2012. A review on the vanillin derivatives showing various biological activities. International Journal of PharmTech Research, 4(1):266–279.

Oliveira, C.B., Meurer, Y.S., Oliveira, M.G., Medeiros, W.M., Silva, F.O., Brito, A.C., Pontes, Dde.L., Andrade-Neto, V.F. 2014. Comparative study on the antioxidant and anti-toxoplasma activities of vanillin and its resorcinarene derivative. Molecules, 19(5):5898–5912.

Rakchoy, S., Suppakul, P., and Jinkarn, T. 2009. Antimicrobial effects of vanillin coated solution for coating paperboard intended for packaging bakery products. Asian Journal of Food and Agro-Industry, 2(04):189–196.

Setiadi, M.I. 2008. Sintesis maltovanilat melalui mekanisme Steglich
menggunakan pelarut aseton. Skripsi. Jurusan Kimia, FMIPA, Universitas Indonesia.

WHO. 2016. General briefs UN on antimicrobial resistance. http://www.who.int/dg/speeches/2016/antimicrobial-resistance-un/en/. Data diakses pada 23 Desember 2017.


Full Text: PDF

DOI: 10.30595/pharmacy.v15i2.1966

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.

ISSN: 2579-910X