Optimasi Sintesis Senyawa 1-(2,5-Dihidroksifenil)-(3-Piridin-2-IL) Propenon Sebagai Antiinflamasi Menggunakan Variasi Katalis NaOH

Andy Eko Wibowo, Andy Kurniawan Saputra, Ratna Asmah Susidarti

Abstract


Senyawa 1-(2,5-dihidroksifenil)-(3-piridin-2-il)-propenon merupakan senyawa kalkon yang memiliki aktifitas antiinflamasi sebanding dengan ibuprofen dan aktifitas antioksidannya sangat kuat setara dengan quercetin. Senyawa ini telah disintesis menggunakan 2,5-dihidroksiasetofenon dan piridin-2-karbaldehida dengan metode radiasi microwave dan katalis K2CO3 tanpa pelarut selama 4 menit. Dalam upaya memperoleh rendemen yang lebih baik, dilakukan penelitian dengan mengganti katalis, yaitu menggunakan katalis NaOH. Penelitian dilakukan dengan mereaksikan senyawa 2,5-dihidroksiasetofenon dan piridin-2-karbaldehida dengan variasi katalis NaOH sebesar 0–0,002 mol. Senyawa disintesis menggunakan kekuatan radiasi microwave sebesar 140 watt selama 4 menit. Setelah proses sintesis maka dilakukan perhitungan rendemen senyawa 1-(2,5-dihidroksifenil)-(3-piridin-2-il)-propenon untuk mengetahui massa katalis NaOH yang optimal dalam menghasilkan rendemen terbanyak. Berdasarkan hasil yang didapat, massa katalis optimum untuk sintesis senyawa 1-(2,5-dihidroksifenil)-(3-piridin-2-il)-propenon adalah 0,0010 mol dengan rendemen sebesar 13,23%.


Keywords


1-(2,5-dihidroksifenil)-(3-piridin-2-il)-propenon; kalkon; K2CO3; NaOH; microwave; optimasi

References


Jamal, H., Ansari, W., Rizvi, S. 2009. Evaluation of chalcones-a flavonoid subclass, for, their anxiolytic effects in rats using elevated plus maze and open field behaviour tests. Fundamental and Clinical Pharmacology, 22(6):673-81.

Kalirajan, R., Sivakumar, S.U., Jubie, S., Gowramma, B., Suresh, B. 2009. Synthesis and biological evaluation of some heterocyclic derivatives of chalcones. International Journal of ChemTech Research, 1(1):27-34.

Kumar, S., Drozd, V., Saxena, S.K. 2012. Catalytic studies of sodium hydroxide and carbon monoxide reaction. Catalysts, 2:532-543.

Kishor, V.G., Sandip, V.G., Satish, B.J., Shantilal D.R. 2010. Synthesis of some novel chalcones of phthalimidoester possessing good antiinflamatory and antimicrobial activity. Indian Journal of Chemistry, 49B:131-136.

Lawrence, N.J., Armitage, S.M., Greedy, B., Cook, D., Ducki, S., McGown, A.T. 2006. The synthesis of indanones related to combretastatin A-4. Tetrahedron Letters, 47(10):1637-1640.

Patil, C.B., Mahajan, S.K., Katti, S.A. 2009. Chalcone: a versatile molecule. Journal of Pharmaceutical Sciences and Research, 1(3):11-22.

Vogel, A.I., Tatchell, A.R., Furnis, B.S., Hannaford, A.J., Smith, P.W.G. 1996. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry. Edisi kelima. New York: John Wiley & Sons.

Wibowo, A.E. 2013. Sintesis dan uji aktifitas antiinflamasi senyawa 1-(2,5-dihidroksifenil)-(3-piridin-2-il)-propenon. Tesis. Program Studi Ilmu Farmasi, Fakultas Farmasi, Universitas Gajah Mada.


Full Text: PDF

DOI: 10.30595/pharmacy.v15i2.3698

Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License.

ISSN: 2579-910X